Милли, только что вышедшая по УДО, получает работу прислугой с проживанием в загородном особняке семьи Винчестер. Ей кажется, что это шанс на новую жизнь, но реальность оказывается куда сложнее. Хозяйка дома, Нина, ведёт себя странно и агрессивно, её нападки на Милли становятся регулярными и необъяснимыми.
Лето 1965 года. Двадцатилетний Боб Дилан только что выпустил свой второй альбом и ещё не знает, что через несколько недель станет мировой сенсацией — и источником одного из величайших скандалов в истории фолк-музыки. Фильм фиксирует этот переломный момент, когда скромный певец из Миннесоты, вооружённый акустической гитарой и острой социальной лирикой, неожиданно для всех включает усилитель.
Мэдди, тридцатидвухлетняя жительница Монтока, оказывается на грани потери дома, доставшегося ей от матери. Растущие налоги и дороговизна жизни в престижном курортном городке под Нью-Йорком давят на неё, а срочно нужные деньги вынуждают принять странное предложение. Богатая пара, обеспокоенная социальной неловкостью своего сына Перри, готова отдать ей автомобиль в обмен на то, чтобы Мэдди...