Американская комедия 2008 года с элементами мелодрамы рассказывает историю успешного риэлтора Питера Клэйвена, который готовится к свадьбе с любимой женщиной Зоуи и кажется, что его жизнь складывается идеально — пока он не осознаёт, что у него совершенно нет близкого друга, которого можно было бы сделать шафером на церемонии.
Погрязший в рутинной работе и постоянных бытовых неурядицах Роджер из Нью-Йорка годами не может решиться признаться в чувствах своей коллеге Аманде, а все его попытки завязать отношения с женщинами заканчиваются провалом из-за низкой самооценки и неумения общаться с окружающими. Когда он наконец набирается храбрости пригласить Аманду на свидание, герой понимает, что для того чтобы выглядеть...