Это вторая полнометражная анимационная картина студии Disney по мотивам историй про Винни Пуха, выпущенная в 1997 году в совместном производстве США и Японии. Действие разворачивается в знакомом всем Старом Дереве, где Винни Пух, Пятачок, Кролик, Тигра, ослик Иа и Сова каждый день проводят время с Кристофером Робином, который для них является самым близким и важным другом.
Два друга Ллойд Крисмас и Харри Данн — типичные недотёпы, которые с трудом справляются даже с самыми простыми бытовыми задачами, но при этом совершенно уверены в своей гениальности. Однажды в аэропорте Ллойд замечает обаятельную Мэри Суонсон, которая в спешке забывает чемоданчик с деньгами, и решает во что бы то ни стало вернуть его девушке, чтобы произвести впечатление.