Нью-Йорк, 1936 год, Америка все еще не может оправиться от ударов Великой депрессии: в то время как богатая элита финансирует агрессивные планы Муссолини и покупает шедевры живописи у итальянской фашистки графини Маргариты Сарфатти, простые горожане зарабатывают на жизнь уличными выступлениями за пятицентовую монету.
После страшного несчастного случая во время конной прогулки жизнь шестнадцатилетней Грейс рушится в одно мгновение: девушка теряет любимую подругу, часть ноги ей приходится ампутировать, а её конь Пилигрим получает тяжелые травмы и перестаёт подпускать к себе кого-либо. Родители Энни и Роберт делают всё возможное, чтобы дочь вышла из заточения в себе, но все их попытки тщетны — Грейс...
Талантливый архитектор Ньютон Дэвис построил дом мечты в родном городке и сделал предложение руки и сердца любимой девушке Бекки, но та отвергла и дом, и его, посчитав Ньютона слишком необязательным и свободным от обязательств человеком. Расстроенный архитектор уехал в Бостон, где познакомился с красивой официанткой Гвен, и их короткая ночная встреча оставила у девушки яркие впечатления.
Для Калли, парня из тихого городка на Среднем Западе США, Чикаго издавна был символом свободы и больших возможностей, особенно потому что ему невероятно везло в играх на кости. Он переезжает в столицу рок-н-ролла и блюза, чтобы попытать счастья на профессиональном уровне, и за очень короткий срок зарабатывает репутацию самого удачливого игрока большого города, попадая в круг влиятельных людей...