Когда Том делает предложение Вайолет, кажется, что все идеально — только подобрать дату, пригласить гостей и обменяться кольцами. Но свадьба откладывается раз за разом: сначала неожиданное предложение работы для Вайолет в Мичигане, потом проблемы с проектом у Тома, потом странные выходки родственников, которые портят все планы.
Действие фильма разворачивается в современном Манхэттене, мире гламура, дорогих вещей и социальных статусов, где главный герой Кайл Хадсон, сын популярного телеведущего, считается королём местной школьной тусовки. Красивый, богатый, привыкший, что все окружающие идут ему навстречу только за счет его внешности и денег, он сам не ценит людей, которые не соответствуют его представлениям о престиже.