Действие разворачивается в эпоху «позолоченного века» — 1895 год, в самом сердце светской жизни Ньюпорта, штат Род-Айленд. Знаменитый особняк Брейкерс, символ богатства и аристократии, становится сценой преступления во время грандиозного бала. Главная героиня, амбициозная и проницательная светская журналистка, случайно становится свидетельницей убийства, которое потрясает закрытый мир элиты.
Фильм «Свидание с монстром» переносит зрителя в Голливуд 1978 года, где мечты о славе сталкиваются с леденящей реальностью. Главная героиня, начинающая актриса Шерил, измотанная бесконечными провалами на прослушиваниях, поддаётся на уговоры агента. Её последний шанс — участие в популярном телешоу свиданий, где девушка должна выбрать партнёра вслепую среди трёх незнакомцев.