Лента 1989 года режиссера Майкла Капелло — одна из тех работ, где Сильвестр Сталлоне показывает неожиданную для зрителей комическую сторону своего таланта, играя бывалого вора Джесси, который на склоне лет так и не утратил любви к рискованным предприятиям и не может окончательно уйти на покой. В его семье уже давно есть разрыв между поколениями: сын Вито много лет назад порвал с криминальным...
История начинается с того, что талантливый, но крайне неуживчивый актер Майкл Дорси никак не может устроиться на постоянную работу: его придирчивость к ролям и сложный характер отпугивают всех продюсеров. Отчаявшись получить хоть какую-то роль, он решает надеть женское платье, парик и грим, и приходит на пробы под псевдонимом Дороти Мидлер — и неожиданно для себя сразу получает предложение...