Еще в старших классах компания близких друзей заключила необычное соглашение: каждый месяц все участники вносят небольшую сумму в общий куш, а тот, кто останется холостяком последним, получит все накопленные за годы средства. Прошло немало времени, и до финала пари осталось двое соперников. Один из них накопил огромный долг перед криминальными структурами и отдает себе отчет, что не сможет...
Действие картины разворачивается на Лонг-Айленде конца 1980-х, где роскошные дома обставлены дорогой средиземноморской мебелью, местные жители носят строгие костюмы в полоску, а женщины проводят большую часть свободного времени в парикмахерских, поддерживая имидж соответствующий статусу их мужей из криминальных кругов.