Фильм «Прощай, Кристофер Робин» исследует малоизвестную историю, лежащую в основе одной из самых известных детских сказок. Действие разворачивается после Первой мировой войны, где писатель А.А. Милн, пытаясь справиться с последствиями психологической травмы, переезжает в деревню. Там он наблюдает за играми своего маленького сына Кристофера Робина с плюшевыми игрушками — медвежонком, осликом и...
Действие американской комедийной драмы разворачивается в тихом пригородном мире 17-летнего Джастина, который чувствует себя совершенно не в своей тарелке: родители настаивают, чтобы он называл их по именам, а не «мама» и «папа», а сам он не может собраться с духом, чтобы признаться в симпатии к однокласснице.