14-летний Дункан едет с матерью и её новым парнем Трентом на лето в приморский городок, но вместо спокойного отдыха попадает в атмосферу постоянного давления: Трент открыто унижает парня, называя его нерешительным и ни на что не годным, а мать откладывает общение с сыном на второй план, полностью погрузившись в новые отношения.
Фильм 2001 года «Что могло быть хуже?» — это остроумная криминальная комедия, главные герои которой — два персонажа, для которых обман и воровство — не временное занятие, а образ жизни. Профессиональный вор Кевин, который обожает роскошь и ценит возможность позволить себе самые дорогие вещи, решает напасть на особняк миллиардера Макса Фербэнкса, рассчитывая, что хозяина дома нет и грабить...
Действие разворачивается в американском приюте Сент-Клауд в середине 40-х годов, когда основная часть мужского населения страны уехала на фронт Второй мировой войны. Возглавляет заведение доктор Уилбур Ларч, который не только заботится о сиротах, но и занимается акушерством, помогая женщинам, не имеющим возможности получить медицинскую помощь в обычных клиниках.
20-летний Уилл Хантинг из рабочего района Бостона с детства обладает феноменальными математическими способностями, но годы в приемных семьях и жестокое обращение сделали его замкнутым и агрессивным: он втягивается в постоянные драки, работает уборщиком в MIT, где случайно решает сложнейшую задачу, над которой бились лучшие умы университета годами.