Фильм переносит зрителя в 1950-е годы, где тени Второй мировой войны всё ещё долго не рассеиваются. Бывший пилот ВВС США Уилл Сполдинг, чья жизнь после войны не сложилась, узнаёт, что его бывший командир, немецкий полковник Бах, сбежал от правосудия и скрывается где-то в Южной Америке. Именно Бах несёт ответственность за гибель большинства членов экипажа Сполдинга, и эта личная травма...
«Дорогой диктатор» — это едкая и остроумная сатира, которая переносит масштабные политические конфликты в микроскопический, но не менее жестокий мир американской старшей школы. Антон Винсент, только что свергнутый диктатор тропической республики, с помощью секретной переписки находит убежище у Татьяны, одинокой и разочарованной ученицы. Его приезд становится катализатором для её внутреннего бунта.