Фильм рассказывает невероятную историю Дугласа Кенни — гения сатиры, чей язвительный юмор и безбашенная энергия стали движущей силой легендарного журнала National Lampoon. Его творчество не просто высмеивало американские реалии 1970-х, а формировало новую волну комедийного мышления, повлияв на целые поколения.
«Земля гангстеров» разворачивается на фоне «сухого закона» в Америке, когда Чикаго стал ареной бескомпромиссной войны между итальянской и ирландской мафиями. Действие сосредоточено вокруг двух ключевых фигур: безжалостного Аль Капоне, стремящегося укрепить своё господство, и его верного подчинённого Джека «Пулемёта» Макмюррея.