Вуди Харрельсон играет версию себя — уставшего, но находчивого голливудского актёра, который после съёмок в Лондоне решает зайти в обычный паб, чтобы немного расслабиться. Его план прост: выпить, пообщаться и уйти. Но судьба вмешивается в лице Оуэна, старого приятеля, чьё появление мгновенно нарушает хрупкий покой.
Мир Чаггингтона — это уютный город, где все жители — разнообразные поезда, каждый из которых выполняет свою важную работу, поддерживая порядок и помогая друг другу. Юные паровозики-ученики Уилсон, Коко и Брюстер только начинают путь к большой профессии, проходят обучение в специальной школе и сталкиваются с задачами, которые знакомы каждому ребенку: они боятся совершить ошибку, хотят...