Грэндвью — тихий провинциальный городок в центре США, где жизнь течет медленно и размеренно, а каждый житель погружен в свои заботы, не связанные с громкими событиями и мировыми проблемами. В центре внимания режиссера Рэндолла Клайзера оказываются обычные люди, чьи истории кажутся на первый взгляд незначительными, но отражают всю правду о жизни в маленьких американских общинах конца XX века.
Действие фильма разворачивается в стенах элитной частной школы, куда поступает обычный старшеклассник Джонатан. Ему сложно влиться в новый коллектив, но ситуацию спасает его сосед по комнате Скип — веселый и находчивый парень, который сразу берет новичка под свою опеку, организует ему свидания с ученицами соседней женской школы и вместе с ним придумывает безобидные розыгрыши над одноклассниками.