У Ани Фанелли, молодой женщины из Нью-Йорка, с первого взгляда всё в порядке: блестящая карьера в мире моды, помолвка с наследником влиятельного семейства и близкая дружба с харизматичной редакторшей, с которой она планирует покорить The New York Times Magazine. Её жизнь — это тщательно выстроенный фасад уверенности и успеха, где каждая деталь подчинена идеальному порядку.
После смерти отца успешный, но страдающий боязнью микробов бизнесмен Джонатан обнаруживает, что в наследство входит не только процветающая компания, но и несколько зданий, управление которыми требует согласия его отчуждённого старшего брата Эдди. Юридические формальности вынуждают Джонатана преодолеть годы молчания и отправиться на поиски человека, которого он не видел с детства.
Двадцатилетний Ник Флинн работает в приютах для бездомных в Бостоне, помогает людям, которые оказались на дне, и сам пытается построить жизнь, не обремененную проблемами прошлого. Его отец Джонатан, когда-то подававший большие надежды как писатель, исчез из жизни семьи много лет назад, оставив после себя только воспоминания о скандалах, алкоголизме и нестабильности, которые Ник долго пытался...
Майкл С. Гант, работавший над сценарием картины вместе с Майклом Камлингом, сделал «Проблему с Блиссом» своей второй полнометражной режиссерской работой, построенной на тонком чувстве юмора и внимании к мелочам повседневной жизни. В главной роли — Стивен Рут, который играет 35-летнего Мориса Блисса, жителя Нью-Йорка, помогающего отцу в семейном антикварном магазине.