Кенна Роуэн выходит на свободу после долгого заключения и сразу отправляется в родной город, мечтая восстановить утраченную связь со своей дочерью Диэм, которую она не видела много лет. Но её возвращение оказывается не триумфом, а болезненным столкновением с прошлым, где её ждёт не объятие, а ледяная стена недоверия и активного противодействия со стороны тех, кто воспитывал девочку.
С Хизер Локлер в главной роли фильм «Флирт с сорокалетней» сочетает в себе легкую комедию, трогательную мелодраму и глубокую драму о выборе между долгом и собственным счастьем. Сюжет строится вокруг Джеки Лоуренс — разведенной женщины, которая воспитывает двоих детей, строит карьеру и накануне сорокалетия решает сбежать от рутинной повседневности в отпуск на Гавайи.