Режиссер Джон Пэсyu, известный по работам в жанре комедийного кино, представил зрителям историю, которая сочетает в себе легкий юмор, трогательные семейные моменты и увлекательные сюжетные повороты. Действие разворачивается сразу в двух кардинально разных мирах: шумном, наполненном деловыми ритмами Нью-Йорке и диких, нетронутых цивилизацией амазонских джунглях.
Это вторая полнометражная анимационная картина студии Disney по мотивам историй про Винни Пуха, выпущенная в 1997 году в совместном производстве США и Японии. Действие разворачивается в знакомом всем Старом Дереве, где Винни Пух, Пятачок, Кролик, Тигра, ослик Иа и Сова каждый день проводят время с Кристофером Робином, который для них является самым близким и важным другом.