Двадцатилетний Ник Флинн работает в приютах для бездомных в Бостоне, помогает людям, которые оказались на дне, и сам пытается построить жизнь, не обремененную проблемами прошлого. Его отец Джонатан, когда-то подававший большие надежды как писатель, исчез из жизни семьи много лет назад, оставив после себя только воспоминания о скандалах, алкоголизме и нестабильности, которые Ник долго пытался...
Американская драма режиссера Майкла Хоффмана, вышедшая на экраны в 2002 году, строится вокруг истории Уильяма Ханерта — профессора классической литературы, который работает в одном из старейших частных учебных заведений США и считает, что через знание античных текстов можно воспитать в человеке ответственность, честность и порядочность.
Роджер Свитт — циничный специалист по рекламе, который построил репутацию неутомимого соблазнителя и уверен, что разбирается в женщинах лучше кого-либо в Нью-Йорке. Он считает, что общение с противоположным полом сводится к набору простых правил, которые он с готовностью делится с коллегами и знакомыми, не подозревая, что его взгляды скоро будут поставлены под сомнение.