Фильм «Мой друг Зигмунд Фрейд» переносит в Вену конца 1930-х, где мирный уклад рушится под натиском нацизма. Главный герой, молодой Франц из провинции, устраивается продавцом в табачный магазин на вокзале. Эта скромная работа открывает ему доступ к интеллектуальной жизни города. Судьба сводит его с пожилым, больным раком, но ясномысленным Зигмундом Фрейдом.
Действие фильма разворачивается в современной Германии, где две совершенно разные судьбы сталкиваются в самый неожиданный момент. Сисси, принцесса по происхождению, сознательно отказалась от привилегий и работает медсестрой в психиатрической лечебнице, стараясь строить обычную жизнь вне стен королевских резиденций.