Страховой эксперт Рубен Феффер всю жизнь строит по строгому плану, избегает любых неожиданностей и рисков, которые могут нарушить его устоявшийся распорядок. Удар приходит неожиданно: в разгар медового месяца он узнаёт, что его жена изменяла ему, и брак распадается практически мгновенно, оставив Рубена в растерянности и заставив пересмотреть все свои взгляды на отношения и жизнь в целом.
Главный герой фильма Джимми Шеннон уже давно выбрал для себя образ жизни свободного человека: он не хочет связывать себя брачными обязательствами, предпочитает легкие отношения и не обращает внимания на то, что его друзья один за другим покидают ряды холостяков, создавая семьи. Даже встреча с симпатичной Энн, которая ему действительно нравится, не заставляет его задуматься о свадьбе — он ценит...