Фильм разворачивается в середине 1980-х, на пике предвыборной кампании. Сенатор от Колорадо Гэри Харт, харизматичный новатор с прогрессивными экономическими идеями, выглядит неизбежным победителем. Его штаб, работая на износ, тщательно выстраивает образ идеального кандидата — семейного человека и бескомпромиссного реформатора.
«Дорогой диктатор» — это едкая и остроумная сатира, которая переносит масштабные политические конфликты в микроскопический, но не менее жестокий мир американской старшей школы. Антон Винсент, только что свергнутый диктатор тропической республики, с помощью секретной переписки находит убежище у Татьяны, одинокой и разочарованной ученицы. Его приезд становится катализатором для её внутреннего бунта.