Продолжение истории про обаятельного медвежонка Винни и его друзей, созданное студией Disney по мотивам произведений Алана Милна, сочетает в себе элементы комедии, приключений, мюзикла и семейного жанра, подходит для просмотра зрителями любого возраста. В лесу, где живут Винни, Пятачок, Тигра, Кролик и остальные обитатели, появляются странные слухи о невиданном звере — Слонотопе.
События разворачиваются в Сказочном лесу, где Винни Пух и его верные друзья готовятся к самому загадочному празднику осени — Хэллоуину. В этот раз компанию им составляет новоприбывший Слонотоп, который еще не знает всех местных традиций, и веселая Кенгуру с маленьким сыном Ру, которые переехали в лес совсем недавно.