Фильм «Большое смелое красивое путешествие» — это тонкая притча о памяти, выборе и втором шансе, где физическое путешествие становится метафорой внутреннего исцеления. История начинается со случайной встречи Сары и Дэвида на свадьбе общего друга, которая стремительно перерастает в совместную поездку.
После жизни в Кении с мамой-зоологом и на домашнем обучении шестнадцатилетняя Кэйди Херринг оказывается в обычной американской старшей школе. Всё здесь кажется ей невероятно новым и странным, особенно сложные социальные правила и жёсткая иерархия. Её неожиданно приглашает в свою компанию Реджина Джордж — бесспорная королева школы, чьё слово — закон.