Фильм «Любое лето заканчивается» — это пронзительная драма о переходе от юношеской беспечности к суровой взрослой ответственности. Действие разворачивается в американской глубинке, где трое подростков — Гейб, его друг и сестра его друга Дайан — проводят последнее беззаботное лето перед началом взрослой жизни.
Выпускник старших классов Роб готовится к самому важному дню в своей жизни: он должен сдать финальный экзамен, признаться в чувствах девушке, в которую влюблен уже несколько лет, и хорошо провести время на выпускной вечеринке с друзьями. Но уже с утра все идет не по плану: экзамен проваливается, признание оборачивается неудачей, а вечеринка заканчивается полным провалом.