Фильм «Исчезновение Сидни Холла» — это многослойное психологическое исследование, построенное на нелинейном повествовании. История разворачивается в трех временных разрезах, показывая ключевые этапы жизни главного героя: юность, полную амбиций и боли, взлет литературной карьеры, сопровождающийся скандалом, и окончательное, загадочное исчезновение, которое превращает его в миф.
Джеймс Данн — снайпер морской пехоты, который прошёл не одну войну и привык выполнять приказы, даже если они идут вразрез с совестью. Во время операции в Ираке он отказывается стрелять в десятилетнего мальчика, а когда сержант пытается заставить его это сделать, защищается и убивает того. Суд приговаривает Данна к смертной казни, но в последний момент его забирают из тюрьмы представители...