Биржевой маклер Райан Тернер переживает не лучшие дни: из-за проваленной сделки он теряет работу, квартиру, состоящую любовницу и девушку, которая уходит к его главному конкуренту. Оставшись без гроша и перспектив, он решает пойти на отчаянный шаг — подать заявку на работу в популярную женскую газету, где ведётся колонка «Спросите Синди», но его нанимают только как анонимного автора ответов на...
В конце 80-х многие молодые люди пытались сбежать от навязанных обществом правил и скучной рутинной жизни, и главная героиня картины Кэйт как раз из их числа. Устав от всего, она выходит из автобуса в случайном населенном пункте, идет пешком наугад, не зная, куда приведет ее дорога, и случайная встреча с незнакомцем полностью меняет все ее планы.