Биржевой маклер Райан Тернер переживает не лучшие дни: из-за проваленной сделки он теряет работу, квартиру, состоящую любовницу и девушку, которая уходит к его главному конкуренту. Оставшись без гроша и перспектив, он решает пойти на отчаянный шаг — подать заявку на работу в популярную женскую газету, где ведётся колонка «Спросите Синди», но его нанимают только как анонимного автора ответов на...
Режиссёр Бретт Рэтнер снял эту работу по сценарию Норы Эфрон, а главную роль исполнил Николас Кейдж. История строится вокруг Джека Кэмпбелла, молодого успешного финансиста, который живёт в роскошной квартире в центре Нью-Йорка, ездит на спортивном автомобиле, делает карьеру в престижной инвестиционной компании и не планирует связывать себя семейными обязательствами.