Фильм «Прощай, Кристофер Робин» исследует малоизвестную историю, лежащую в основе одной из самых известных детских сказок. Действие разворачивается после Первой мировой войны, где писатель А.А. Милн, пытаясь справиться с последствиями психологической травмы, переезжает в деревню. Там он наблюдает за играми своего маленького сына Кристофера Робина с плюшевыми игрушками — медвежонком, осликом и...
В разгар Второй мировой войны, когда по Лондону регулярно разрываются немецкие бомбы, а большинство мужчин ушли на фронт, Министерство информации Великобритании запускает необычный проект — создание художественного фильма, который должен поднять боевой дух населения и показать, что даже в самые тяжелые времена у людей есть место для надежды и радости.
События фильма разворачиваются в первые годы Второй мировой, когда власти Великобритании организовали массовую эвакуацию детей из крупных городов, в первую очередь из Лондона, в тихие сельские населенные пункты, чтобы уберечь их от бомбардировок Luftwaffe. В одной из таких деревень к угрюмому вдовцу Тому Оукли, который живет один и не привык к общению с детьми, по решению местных властей...