Маркус, человек, для которого важны порядок и тщательное планирование, мечтает о безупречном отпуске в Мексике, где собирается сделать Эмили предложение. Его идеально выстроенные планы рушатся в одно мгновение, когда в их жизни появляются Рон и Кайла — полная противоположность Маркусу, пара, живущая по принципу «сначала делай, потом думай».
Тедди Фаунтleroy — парень с большими планами, но без образования и с кучей проблем. После того как его девушка уходит, а работа сводится к рекламе стрип-клуба в неуклюжем костюме, он осознаёт, что пора что-то менять. Его последний шанс — вернуться за парту и получить аттестат, поступив в вечернюю школу для взрослых.