Фильм «Каджиллионер» — это притча о семье, живущей за счёт обмана, и о взрослении в мире, где честность считается слабостью. Героиня Олд Долио с ранних лет училась воровать, обманывать и манипулировать, считая это нормальным способом выживания. Её родители, хиппи-мошенники Мардж и Роберт, воспринимают дочь не как ребёнка, а как полезный инструмент в своих авантюрах.
Действие ленты разворачивается в летнем Санта-Барбаре 1979 года, когда панк-культура только начинает проникать в мейнстрим, а общественные нормы переживают период активных перемен. В центре истории — 45-летняя Доротея Филдс, одинокая мать, которая воспитывает 15-летнего сына Джейми, пытаясь дать ему всё лучшее, но чувствует, что не хватает ей знаний и опыта, чтобы помочь подростку разобраться...