Фильм «Каджиллионер» — это притча о семье, живущей за счёт обмана, и о взрослении в мире, где честность считается слабостью. Героиня Олд Долио с ранних лет училась воровать, обманывать и манипулировать, считая это нормальным способом выживания. Её родители, хиппи-мошенники Мардж и Роберт, воспринимают дочь не как ребёнка, а как полезный инструмент в своих авантюрах.
Лос-Анджелес, 1969 год. Золотой век классического Голливуда, с его могучими студиями и звёздами, потихоньку уходит в прошлое. На его место стремительно приходит новая, более свободная и циничная эра, олицетворяемая телевидением и молодёжной культурой. В центре этого культурного сдвига — Рик Далтон, некогда популярный герой вестернов на ТВ, чья карьера явно клонится к закату.