1930-е годы, разгар Великой депрессии, когда миллионы американцев потеряли работу, дома и веру в лучшее. В этих условиях даже небольшие победы становятся для людей настоящим светом в конце туннеля. Чарльз Ховард, владелец процветающей компании по продаже автомобилей, переживает личную трагедию: смерть сына и развод заставляют его искать новое занятие, чтобы заполнить пустоту внутри.
Дэвид — тихий подросток из девяностых, который проводит все свободное время за просмотром старых ситкомов, в особенности шоу «Плезантвиль» о жизни маленького городка 50-х годов, где все всегда идут по правилам, не бывает ссор и неожиданностей, а каждый день похож на предыдущий. Его совершенно не похожая на него сестра Дженнифер считает это увлечение глупым, предпочитает тусовки и общение с...