Фильм «Джей в Голливуде» — это ироничная и мрачноватая притча о цене амбиций в мире шоу-бизнеса, где главный герой, комик Джейсон Мьюз, наконец-то решает выйти из зоны комфорта. По совету своего друга, культового режиссёра Кевина Смита (играющего здесь камео-роль самого себя), он погружается в изучение «правильного» метода актёрской игры, чтобы получить серьёзные роли.
Серджио Коломбо - руководитель небольшого страхового агентства в Италии. Его спокойная провинциальная жизнь круто изменилась от сообщения о том, что крупная английская фондовая компания приобрела в собственность его страховое агентство. Отныне нашему герою предстоит общаться только на английском языке, о котором Серджио имеет весьма смутное представление.