Под маской жиголо — одна из немногих картин Вуди Аллена, в которой он выступил не только как режиссёр и сценарист, но и как исполнитель главной роли. Действие разворачивается в Нью-Йорке, главный герой — Мюррей, библиотекарь, который после увольнения сталкивается с серьёзными финансовыми проблемами: его подруга планирует дорогостоящую пластическую операцию, а денег на неё совершенно нет.
Режиссер Вадим Перльман создал многослойную драматическую историю, в которой реальность переплетается с воспоминаниями и не до конца понятными видениями главной героини. Главная героиня фильма — Диана, которая в старших классах вместе с лучшей подругой Морин пережила страшное событие: стрельбу в их колледже, унесшую жизни многих одноклассников, включая саму Морин.