Фильм «Свидание с монстром» переносит зрителя в Голливуд 1978 года, где мечты о славе сталкиваются с леденящей реальностью. Главная героиня, начинающая актриса Шерил, измотанная бесконечными провалами на прослушиваниях, поддаётся на уговоры агента. Её последний шанс — участие в популярном телешоу свиданий, где девушка должна выбрать партнёра вслепую среди трёх незнакомцев.
Мэдисон Лейн — целеустремлённый архитектор и планировщик, привыкшая к холодной логике цифр и графиков. Её новая задача — найти идеальное место для масштабного лыжного курорта, и кажется, что Маунтин Парк — безупречный вариант. Однако начальство, желая рассмотреть все альтернативы, отправляет её в небольшой, почти сказочный городок под названием Рождество.
Джой, успешная сотрудница рыночного отдела, готовится к важному повышению, но внезапная травма тёти, потребовавшая операции, заставляет её уехать из мегаполиса в тихий родной городок Кристал-Фолс. Там, посещая тётю в больнице, она неожиданно сталкивается с Беном Эндрюсом — врачом, с которым её связывало прошлое.