Девять лет подряд Поппи, начинающая писательница из Нью-Йорка, и её лучший друг Алекс неразрывно проводили летние каникулы. Их традиция внезапно оборвалась после жаркой ссоры, оставив вопрос: что же стало последней каплей? Два года молчания и потерянного времени пролетели, пока Поппи, размышляя над новым романом, не решилась на отчаянный шаг.
Коннор, молодой человек с чувством юмора и проблемой с принятием решений, после страстной ночи с подругой Оливией приходит к выводу, что их отношения зашли в тупик. Убеждённый, что она его просто не замечает, он решает сыграть на её чувствах и начинает ухаживать за их общей знакомой Дженни. План, казалось бы, прост и безобиден: показать, что он востребован и готов двигаться дальше.