Терри Гиллиам создал неожиданную смесь камерной драмы, мягкой комедии и городского фэнтези, которая с первого показа завоевала сердца зрителей и получила «Оскар» за лучший оригинальный сценарий. Главный герой — Джек Лукас, яркий и циничный радиоведущий, чей сарказм однажды оборачивается неожиданной трагедией: один из слушателей, приняв его шутку всерьез, совершает массовое убийство в кафе.
Атмосфера Нью-Йорка середины 1930-х годов пропитана духом Великой депрессии: улицы кишат преступными группировками, обычные подростки не имеют шансов на нормальную жизнь, если не хотят голодать. Билли Батгейт — один из таких ребят, живущий в нищете, пока случай не сводит его с легендарным боссом мафии Голланцем Шульцем, чья банда контролирует большую часть нелегального бизнеса в городе.
Действие разворачивается в США конца 80-х, когда гангстерская эпоха постепенно сходит на нет, а бывшие представители криминального мира пытаются выйти на легальный путь. Главная героиня по прозвищу Плюшка выросла практически без отца: родной папа, гангстер по имени Дино Каписко, большую часть её детства провел за решеткой, и дочь почти не знала его.