После окончания школы Грэг Хеффли был уверен, что лето получится идеальным: он планировал целыми днями играть в видеоигры, есть мороженое и не думать ни о чем, кроме как о собственном удовольствии. Но все его планы рушатся в одно мгновение, когда родители решают, что ему будет полезно провести каникулы не за компьютером, и отправляют его с семьей в небольшой провинциальный городок, где нет...
Фильм построен как антология из нескольких сюжетных линий, которые переплетаются между собой в рамках одного небольшого городка в канун Дня всех святых. Каждая история вращается вокруг собственного нарушения хэллоуинских традиций — от мелких шалостей до серьёзных преступлений, — и каждая из них получает неожиданную, часто мрачную расплату за пренебрежение неписаными правилами праздника.