Двадцатилетний Ник Флинн работает в приютах для бездомных в Бостоне, помогает людям, которые оказались на дне, и сам пытается построить жизнь, не обремененную проблемами прошлого. Его отец Джонатан, когда-то подававший большие надежды как писатель, исчез из жизни семьи много лет назад, оставив после себя только воспоминания о скандалах, алкоголизме и нестабильности, которые Ник долго пытался...
Действие сериала разворачивается в Нью-Йорке середины 2000-х, где два молодых приятеля Кэм и Бен перебиваются случайными подработками и нелегальной перепродажей брендовых вещей, как и многие их ровесники, пытаясь найти свое место в мире, который не спешит давать возможности тем, у кого нет стартового капитала и влиятельных связей.
1956 год. Куба находится под властью жестокого диктаторского режима Фульхенсио Батисты, а по всей Латинской Америке нарастает волна революционных настроений. Лидер оппозиционного движения «26 июля» Фидель Кастро собирает на побережье острова отряд повстанцев, готовый к решающей атаке. В их рядах оказывается 28-летний аргентинский врач-кардиолог Эрнесто Гевара, который приехал на Кубу, чтобы...
Рид Фиш ведет передачу на местной радиостанции, которая является главным развлечением для жителей небольшого городка, затерянного среди сельских пейзажей США. Его жизнь выстроена по четкому плану: вскоре он должен жениться на своей невесте, с которой знаком уже много лет, и продолжать спокойную работу на радио, никуда не торопясь и не стремясь к переменам.
Тихий уклад Каймановых островов, который годами оставался неизменным, рушится в одночасье, когда туда начинают съезжаться состоятельные бизнесмены из США и Европы. Они ценят это место за отсутствие налогов, возможность жить в роскоши в закрытых поселениях, не взаимодействуя с теми, кто жил на островах веками.