Действие фильма разворачивается в стенах элитной частной школы, куда поступает обычный старшеклассник Джонатан. Ему сложно влиться в новый коллектив, но ситуацию спасает его сосед по комнате Скип — веселый и находчивый парень, который сразу берет новичка под свою опеку, организует ему свидания с ученицами соседней женской школы и вместе с ним придумывает безобидные розыгрыши над одноклассниками.
Действие разворачивается в мрачных улицах Чикаго 1970-х, где каждый второй житель имеет криминальное прошлое, а закон работает только на тех, кто может себе его позволить. Главный герой — Фрэнк, один из лучших специалистов по вскрытию сейфов в стране, который годами оттачивал своё мастерство, чтобы заработать достаточно денег и навсегда уйти из подпольного бизнеса.
Молодой чикагский драматург Ричард Коллиер неожиданно получает от незнакомой пожилой женщины старинные часы с надписью \«Вернись ко мне\» — в тот момент он не догадывается, что этот подарок перевернет всю его жизнь. Через несколько лет случайная находка фотографии актрисы Элис МакКены, снятой в 1912 году, становится для него откровением: на снимке именно та женщина, которая прислала ему часы...